Năm 2002, khi sự nghiệp đang nhiều thuận lợi, Hiền Thục đột ngột tuyên bố kết hôn cùng Tuấn Thăng, trưởng ban nhạc nổi tiếng thập niên 90 - Sài Gòn Boys sau hai năm yêu nhau. Tuấn Thăng khi ấy cũng là người quản lý và biên tập CD đầu tay của Hiền Thục. Tuy nhiên đám cưới đã không xảy ra.[19]

Cũng trong năm này, Hiền Thục tạm ngừng sự nghiệp để sinh con ở tuổi 21. Đây là khoảng thời gian nhiều khó khăn đối với cả gia đình Hiền Thục khi ba cô đang bị tai biến phải nằm viện. Một mình mẹ Hiền Thục bươn chải chăm sóc cho ba cô trên giường bệnh và hai chị em Hiền Thục cùng đến kỳ sinh nở.

Gia Bảo - con gái của Hiền Thục - lớn lên mang họ mẹ. Thời gian đầu Gia Bảo vẫn thường sang nhà nội chơi nhưng về sau thưa thớt dần và chấm dứt hẳn vì Hiền Thục cho là "sự quan tâm chăm sóc đó chưa thật sự chu đáo và không thật tâm nên sau này tôi không cho bé về nữa, cũng không muốn cho gặp nữa".[20]

Hiền Thục là nghệ sĩ đầu tiên trong showbiz Việt làm mẹ đơn thân. Năm 2005, được sự động viên của Phương Thanh, cô quyết định tham gia cùng Phương Thanh trong một chương trình phỏng vấn trực tuyến và chính thức công khai về con gái mình với khán giả. Theo Hiền Thục sự kiện này đã "mở ra một đời sống mới, thênh thang và không gò bó" với cô[21]. Hiện tại, cô vẫn sống cùng con gái.

Hiền Thục theo đạo Công giáo, cô có ghi âm nhiều bài thánh ca và vẫn thường hát tại nhà thờ.

Hiền Thục quyết định sang Mỹ sinh sống vào năm 2018, cô chính thức tách khỏi tất cả các hoạt động giải trí ở Việt Nam. Thay vào đó, khán giả được "gặp" Hiền Thục nhiều hơn thông qua những chia sẻ về cuộc sống của cô ở trên mạng xã hội.

Được biết, hiện tại Hiền Thục và con gái Gia Bảo đang có cuộc sống khá bình yên và vui vẻ.